Los reactantes en una reacción
Los reactantes son aquellos compuestos que se van combinar para generar un producto diferente a ellos. El compuesto orgánico que sufre un cambio estructural o de grupo funcional se denomina el substrato.
Clasificación de los reactantes en una reacción.
La mayor parte de la reacciones orgánicas puedej considerarse como ionicas ya que los reactantes o son ricos en electrones o son deficientes en los mismos. Así, aquellos que son ricos en electrones los clasificamos como nucleófilos; aquellos que son deficientes en electrones se conocen como electrófilo.
Típicamente, los nucleófilos son eléctricamente neutros o poseen carga negativa (aniones) mientras que los electrófilos son eléctricamente neutros o poseen una carga positiva (cationes).
En una reacción ionica el nucleófilo (Nu:) comparte un par de electrones con un electrófilo (E) en el proceso de formación de enlaces.
Los nucleófilos son bases de Lewis porque son donantes de electrones; los electrófilos son, a su vez, ácidos de Lewis porque aceptan pares electrónicos.
Una reacción orgánica puede clasificarse usando uno de dos criterios:
(a) por el tipo de operación que se lleva a cabo; y
(b) por el carácter electrónico de los reactantes.
(a) por el tipo de operación que se lleva a cabo; y
(b) por el carácter electrónico de los reactantes.
Al clasificar una reacción orgánica por el tipo de operación, ésta puede designarse como adición, eliminación o substitución. Cada clasificación operacional puede combinarse con una clasificación electrónica para describir la totalidad del mecanismo de reacción. Por ejemplo, una adición puede clasificarse como nucleofílica o electrofílica.
Reacción de adición.
Una reacción de adición ocurre en compuestos insaturados (que contienen dobles o triples enlaces). Estas moléculas son capaces de aceptar un átomo o grupos adicionales sin exceder la covalencia de sus propios átomos. Ejamplos son la Hidrogenación (adición de hidrógeno), la Hidratación (adición de agua) y la Hidrohalogenación (adición de HX):
Una eliminación es lo contrario a una adición. En este caso, se remueven átomos de una molécula para formar productos con enlaces múltiples o, en algunos casos, anillos. En este tipo de reacción, átomos originalmente saturados se convierten en insaturados. La reacción de eliminación más común es la eliminación 1,2 , en la que los átomos o grupos removidos se encuentran en átomos adyacentes. Por ejemplo: Deshidratación (eliminación de agua), Deshidrohalogenación (eliminación de halogenuro de hidrógeno, HX) y Deshidrogenación (eliminación de hidrógeno, H2)
Reacción de sustitución.
Las reacciones de substitución ocurren cuando un átomo o grupo suplidos por el reactivo reponen un átomo o grupo en la molécula del substrato. Esta reacción puede ocurrir tanto en carbonos saturados como insaturados.
Mecanismo de reacción.
Un mecanismo de reacción es la descripción, paso a paso, del curso de una reacción según los reactantes se convierten a productos. Esta descripción incluye, entre otros, los movimientos electrónicos por los que se forman o se rompen enlaces, la generación de intermediarios, las relaciones espaciales de los átomos según se lleva a cabo la transformación, así como los cambios energéticos que ocurren en cada etapa de la reacción.
¿Cómo se propone un mecanismo de reacción?
Se sabe que para la mayor parte de las reacciones orgánicas se pueden concebir muchos mecanismos, se pueden apuntar algunas reglas básicas que ayudan a establecer la "razonabilidad" del mismo:
1. El mecanismo debe ser lo más simple posible, sin dejar de ser detallado, es decir, que explique todos los hechos disponibles.
2. Las reacciones pueden dividirse arbitrariamente en dos categorías
reacciones concertadas, que ocurren en un sólo paso
-reacciones no-concertadas, que ocurren en más de un paso (multipasos)
-reacciones no-concertadas, que ocurren en más de un paso (multipasos)
En cada categoría, cada paso individual (elemental) debe ser o unimolecular (involucra una reacción de una sola molécula) o bimolecular (involucra la interacción de dos moléculas).
3. Las reacciones no-concertadas (multipasos) tienen una necesaria consecuencia: intermediarios reactivos.
4. Los pasos deben ser energeticamente plausibles y quimicamente razonables.
La comprensión de un mecanismo de reacción necesariamente comienza con el conocimiento del tipo de reacción. Esto es, debe establecerse bien la estructura de los materiales iniciales y debe determinarse bien la estructura de los productos.
¿Qué implica el movimiento de electrones en un mecanismo de reacción?
Una reacción química es una secuencia de ruptura y formación de enlaces que involucran electrones de enlace y no-enlace. El mecanismo de reacción tiene que toiar en cuenta estos movimientos.
Es práctica común reseñar el movimiento de electrones con unas flechas curvas, indicando el movimiento desde la fuente de electrones hacia el receptor de los mismos, es decir, del nucleófilo al electrófilo:
También se usan las flechas para ilustrar el movimiento electrónico dentro de una molécula. Por ejemplo:
En la ruptura heterolitica de un enlace covalente, el par de electrones del enlace se quedan en uno de los dos fragmentos, formando un anión; el otro fragmento queda como un catión:
En la ruptura homolítica de un enlace, cada fragmento retiene uno de los dos electrones del enlace (el movimiento de un electrón para cada porción se ilustra con flechas con medio cabezal ). El producto de este proceso es un radical :
La unión de dos radicales se ilustra así:
Referensias:
